Форум » Практика » Синтез Мирамистина » Ответить

Синтез Мирамистина

andreiw: Предложите промышленный способ синтеза Бензилдиметил(3-(миристоиламино)пропил) аммония хлорида

Ответов - 22

andreiw: Структурная формула:

Сергей: картинка не видна, try again please

chemister: Мне кажется, что если посмотреть синтез лидокаина, то это поможет. У него структура похожая. И мне кажется что синтез мирамистина найти тоже можно.


Сергей: Это явный ПАВ (или межфазник). Сходу, если не шибко думавши, можно было бы совокупить два фрагмента бензилдиметиламин с таким N-гамма-хлорпропиламидом миристиновой кислоты. Растворитель можно взять ацетон, ацетонитрил или хлороформ (продукт выпадет, отфильтруй and wash out растворителем). Сам хлорпропиламид миристиновой кислоты получить наверное, можно стандартно. Либо ацилированием аминоспирта в подходящих условиях с последующим переводом ОН в Cl ( SOCl2), либо алкилированием амида МК 1,3-хлорйодпропаном скорее всего ДМФА с К2CO3 или через Na-соль полученную в ДМФА с NaH. P.S. Странно, его пишут то через "о", то через "а". По англ. Myramistin Кстати хорошее лек.средство. Показания: – гнойные раны в хирургической и акушерской практике; – поверхностные и глубокие ожоги; – воспалительные заболевания женских половых органов; – заболевания, передающиеся половым путем (сифилис, гонорея, трихомониаз, хламидиоз, генитальный герпес); – острый и хронический уретрит, уретропростатит специфической (трихомониаз, хламидиоз, гонорея) и неспецифической природы; – периодонтит, стоматит, гигиеническая обработка съемных зубных протезов; – острый и хронический отит, гайморит, тонзиллит, ларингит. – грибковые поражения кожи и слизистых оболочек.

chemist: Какова потребность вещества, например в год ? Какая должна быть себестоимость ($/кг) и по какой цене его продают в мире?

Сергей: Его производит ЗАО "Инфамед". Препарат чисто русский. P.S. ЗАО "ИНФАМЕД" - российская фирма, осуществляющая производство и оптовую реализацию уникального препарата Мирамистин®, антисептика широкого спектра действия из класса поверхностно-активных веществ. Производственная лицензия - регистрационный номер 42/091/2001 от 05 июня 2001 г. Регистрационное удостоверение Р № 001926/01-2002 от 29.11.2002 ФСП 42-0414-2768-02. Контактная информация: Почтовый адрес: 123056, г. Москва, а/я 46. E-mail: infamed@infamed.ru тел/факс: (095) 775-83-20, 775-83-21, 775-83-22, 775-83-23. Схема проезда.

Сергей: Он не описан даже в the Merck Index (13th edition) А цены ниже: Мирамистин® 0,01% (во флаконах по 100 мл с уретральной насадкой) Количество (фл.) Предоплата Отсрочка 30 к/дн. менее 200 71,83 - 200 - 1999 58,52 64,46 2000 - 4999 54,67 58,96 5000 -9999 52,03 55,11 10000 -24999 50,38 52,47 от 25000 49,94 50,93 цены указаны в рублях с учетом НДС (10%) минимальное количество для доставки - 200 флаконов групповая упаковка - 100 флаконов, вес - 15 кг, размер - 385x365x255 мм Взято с сайта http://www.infamed.ru/contents/price.htm P.S. А его хвалят как действительно высокоэффективное средство предотвращающее вен. заболевания (сифилис, гонорея, трихомоноз, хламидоз, генитальный герпес и т.д.) P.P.S Вот она - гордость российской науки

chemist: Судя по информации в И-нете у ЗАО "ИНФАМЕД" все "тип-том" и нет никаких проблем с синтезом Мирамистина.

Сергей: Возможно хотят делать Дженерик?

chemist: Патент еще свежий - долго ждать его окончания, а потом еще могут продлить.

ChemNavigator: andreiw пишет: Предложите промышленный способ синтеза Бензилдиметил(3-(миристоиламино)пропил) аммония хлорида Я бы делал его так. Сперва из хлорангидрида миристиновой кислоты и 3-диметиламино-пропиламина ( Me2N-(CH2-)3-NH2 ) получаем гидрохлорид соответствующего амида. Затем добавляем экв. кол-во NaOH и выделяем амид RCONH-(CH2)3-NMe2 (который в воде скорее всего не растворяется). Заключительная стадия - реакция продукта с бензилхлоридом и выделение кристаллической соли.

Сергей: А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое? Проблему действующего патента можно обойти. Наконец просто подделка.

chemist: Сергей, был не раз Отправлено: 08.10.2005 23:24. Заголовок: Сергей - новое! -------------------------------------------------------------------------------- А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое? Проблему действующего патента можно обойти. Наконец просто подделка. Если для другой области - эт. хорошо. Обходить проблему дейстующего патента уже сейчас в России трудно (очень дорого и долго, тк. такие юр. услуги дорожают). Подделка - не есть хорошо, т.к. риску подвергается как заказчик, так и исполнитель. М.б. уважаемый andrew прояснит?

andreiw: Я просто хотел посоветоваться насчёи синтеза. На самом деле, есть и другие способы применения и способ синтеза обойти тоже можно. Согласен. А пишется через а - мирАмистин. Это действительно ПАВ. И синтез через ДМПД и ангидрид миристиновой (возможно- хлорангидрид) кислоты с последующим алкилированием бензилхлоридом полученного амидамина логичен. Подобные амидоамины растворимы в спирте и перекристаллизовываются из него же.

chemist: Т.е. цель благородна и благодатна... Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина, но это надо экспериментировать - подбирать катализатор и условия, возможно отслеживать кинетику.

Сергей: Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC. Думаю, что основность амина позволит сварить и из эфира. Для промышленного производства необходимо оценивать какой путь дешевле (здесь очень много факторов). Могу предложить для производства отечественную фарм. компанию.

ChemNavigator: chemist пишет: Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина Амин вроде должен кипеть где-то при ~ 150-200 градусах, т.е. по идее можно просто отгонять выделяющуюся воду. Кстати, этот амин делают скорее всего цианэтилированием диметиламина с последующим гидрированием в жёстких условиях. Сергей пишет: Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC.Это карбонилдиимидазол и дициклогексилкарбодиимид? Сергей пишет: А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое? О патентном праве в химии можно прочитать здесь, очень рекомендую.

Сергей: Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина. ...Амин вроде должен кипеть где-то при ~ 150-200 градусах, т.е. по идее можно просто отгонять выделяющуюся воду... ...Кстати, этот амин делают скорее всего цианэтилированием диметиламина с последующим каталитическим гидрированием продукта в жёстких условиях. Совсем не обязательно использовать такие жёсткие условия. Например, диацетатэтилендиамина (AcNH-CH2CH2-NHAc) получается при взаимодействии этилендиамина с разбавленной уксусной кислотой, реакция даже экзотермична. Сам неоднократно получал.

Сергей: Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC. Это карбонилдиимидазол и дициклогексилкарбодиимид? Да, они самые.

ChemNavigator: Для промышленного масштаба CDI и DCC не подойдут из-за дороговизны. Диацетат этилендиамина - это соль, а Вы нарисовали формулу диамида.

Сергей: Я не ошибся, его так называют, это полупродукт для синтеза тетраацетата этилендиамина (Ac2NCH2CHNAc2, тоже ацетат, хотя наверное правильнее будет тетраацетилэтилендиамин, его используют в отбеливающих порошках). DCC можно и для промышленного масштаба, он дешевый. К сожалению, только вот ядовит и примесь мочевины загрязняет продукты.

green: Какая мощность производства субстанции мирамистина?



полная версия страницы