Форум » Практика » бромгидрин в оксиэфир » Ответить
бромгидрин в оксиэфир
michael: у меня есть некий (неважно какой) стероид в боковой цепи содержащий рядом бром и ОН группы. Нужно бром заменить на сложноэфирную группу. При попытке это сделать единственным продуктом стал эпоксид. Как быть? Нужно ли защищать гидроксил а если нужно то чем лучше (чтобы потом при снятии защиты не слетел сложный эфир)
Ответов - 4
ChemNavigator: Как вариант, OH-группу можно сначала окислить до кетонной, затем заменить бром (кстати, он так заменится даже легче). Потом снова восстановить кетогруппу до спиртовой.
Сергей: Думаю, что нужно защищать ОН, если не хочешь геморроя. Ставь BOC или Z - группу, меняй бром и затем снимай защиту. BOC - кислотой (можно даже CF3COOH), Z- водородом на Pd/C. Или посмотри книжки, мы же не знаем какой у тебя стероид. А кстати, какой - было бы интересно.
michael: BOC понятно попробую. А Z - чё такое ? ) Стероид - производное стигмастерина (22-бром-23-гидрокси-6-оксо-2-ен)
Сергей: Z = PhCH2OCO-
полная версия страницы