Форум » Практика » Иодирование фурана » Ответить
Иодирование фурана
postpavel: Кто-нибудь сталкивался с иодированием активированных пятичленных гетероциклов? Если есть какая-то информация, поделитесь, пожайлуста!!!! Есть методы иодирования через меркурирование, таллирование и т.д. Но чего-то не хочется связываться с этой гадостью...
Ответов - 10
евгений: Можно заменой галогена!
смерч: А можна с помощью ICl
ChemNavigator: А прямое иодирование не идёт? Например, иодом в присутствии KClO3 или HIO3?
ias130: как насчет n-BuLi? стандартный метод.
postpavel: Замена галогена вызывает другую проблему: фурановое кольцо нужно галогенировать. Стандартные методики галогенирования не подходят. К тому же йодировать нужно не сам фуран, а его производное. Сам субстрат очень чувствителен. По этой причине не подходят методы прямого иодирования. ICl чересчур активен. пробовал провести иодирование тетраметиламмонийиодхлоридом в EtOH при комнатной температуре. В итоге получил продукты распада субстрата. Кстати, в субстрате есть -SO3NH2, -NH- и -COOH группы. Так что выделение продукта само по себе весьма проблемно.
ChemNavigator: postpavel пишет: цитатаСам субстрат очень чувствителен. По этой причине не подходят методы прямого иодирования. ICl чересчур активен. Т.е. получается, что даже иод для субстрата слишком активен. Как насчёт иодистого азота и др. его аналогов?
ias130: Такая угадайка на пальцах без конкретной структуры обычно к ничему не приводит. Обобщенный совет: ставьте защиты, так чтоб можно было работать либо с бутиллитием или пресловутым йодхлор. Возможно что ртути альтернативы и не будет. ЗЫ: Подглядел формулку в соседней теме, вероятно проще всего вернуться на стадию и запускать уже йодированный фуран.
postpavel: Ну что же, будем копать. Реагентов для иодирования хватает. Есть мысли опробировать метод Джигаеши. На счёт защиты - пока так и работаем. Этерифицируем -СООН и вперёд ! Запускать йодированный фуран не можем. Пока задача стоит в модификации данного вещества. Тем не меннее, спасибо за советы! Кстати, данный субстрат иодировался NISом в условиях solvent-free. Но, к сожалению, с низким выходом. А формулу можно подсмотреть в соседней теме (проблемы с выделением): И ещё: ICl скорее всего будет давать продукт присоединения по двойной связи фуранового кольца.
dmitrii: Имею некоторый опыт прямого введения йода. Если интерес по данному вопросу не пропал, то прошу связаться по E-mail dr.kozhich@tut.by. Дмитрий
organic: postpavel пишет: Ну что же, будем копать. Реагентов для иодирования хватает. Не так уж и много реагентов для прямого иодирования активных гетероциклов! Эта тема мало описана в литературе. Для вашего соединения я могу порекомендовать систему I2/ДМСО. Предупреждаю, что реакция идет медленно. Если, что-либо найдете пишите.
полная версия страницы