Форум » Поиск » Антраниловая кислота » Ответить

Антраниловая кислота

postpavel: Нужна информация по антраниловой кислоте и о её производных. Особенно интересует вопрос о димерах и тетрамерах кислоты, её комлексах с металлами и тд. Может быть, кому-то попадались методики этерификации, сульфаминирования АК, получение N-алкильных производных и тд. Буду очень благодарен за любую предоставленную информацию.

Ответов - 11

ChemNavigator: Слышал про интересный метод синтеза АК в одну стадию - из о-нитротолуола кипячением в щёлочи. Метильная группа при этом окисляется до карбоксильной, одновременно восстанавливается нитрогруппа. Для п-нитротолуола такая реакция неизвестна.

postpavel: Так что получается, происходит внутримолекулярное окисление-восстановление? А что касается получения АК, то в Вульфсоне описан интересный метод синтеза из фтальимида. Да вот только что касается кислоты этой, то у нас её хоть ешь. Задача стоит в её модификации, в частности необходимо получить сульфамид АК.

ChemNavigator: postpavel пишет: цитатаТак что получается, происходит внутримолекулярное окисление-восстановление? Да, ссылка была, кажется в химэнциклопедии - посмотрите там (в разделе про АК и нитротолуолы). postpavel пишет: цитатанеобходимо получить сульфамид АК. Речь идёт о пришивании заместителя к уже имеющейся аминогруппе АК, - или введении в ядро дополнительной группы -SO2NH2 ?


postpavel: Именно введение дополнительной группы

ChemNavigator: Попробуйте поиск в IsisBase по базам данных(см. здесь). О том как проводить поиск по структурной формуле, подробно сказано здесь: цитатаА как искать в ISIS BASE по структурной формуле? 1) Открываем базу (см. выше) 2) Кнопку "Query" 3) Кликаем по полю "Structure", чтобы вызвать ISIS/Draw 4) Изображаем требуемую структуру 5) Переходим в ISIS/Base (крайняя левая кнопка) 6) Search - Current Mol (для поиска конкретной структуры) или SSS (для поиска чего-либо похожего, напр. структурных фрагментов). 7) А вообще в Help'е это всё более подробно описано Если искать по структуре NH2-C6H4-CO-, то в той же СОП-овской базе данных (db-файл) выдаётся очень много информации - хлорирования, иодирования, диазотирования АК и т.п. Про сульфохлорирование не помню, но наверняка можно найти что-то похожее, если искать по всем доступным базам данных. В крайнем случае, можно провести синтез по аналогии.

postpavel: Огромное спасибо! Обязательно посмотрю. Но тему закрывать не будем, возможно, кто-то работал с антраниловой кислотой.

postpavel: Кстати, небольшой косяк: IsisBase не скачивается. Может быть, есть где-то ещё?

chemist: Для введения SO2NH2 группы надо будет: 1. Защитить аминогруппу ацилированием. 2. Просульфохлорировать (в п-положение к аминогруппе). 3. Получить амид. 4. Снять защиту. А вообще модификаций можно придумать тучу, главное - куда копать ;-).

postpavel: Уважаемый chemist! Именно так и работаем. Но что-то смущают низкие выходы. Поэтому и хотелось бы найти конкретную методику с проверенными условиями. Условиями можно играть бесконечно долго, а тем более будет обидно, если это уже где-то описано. Поиск по Лернеру, в РЖХим, на scirus ничего не дал. Модификаций, собственно, нужно не так много. Кроме сульфаниламидной группы, нужно ввести -COOH и -ОН. А вопрос о димерах и тетрамерах АК интересует больше с теоретической точки зрения.

ChemNavigator: postpavel пишет: цитатаКстати, небольшой косяк: IsisBase не скачивается. Может быть, есть где-то ещё? Это уже вопрос к Chemister'у! Я скачивал IsisBase с его сайта около года назад, и всё нормально качалось. Родной сайт программы - http://www.mdli.com , но можно ли IsisBase свободно скачать оттуда, я точно не знаю. IsisDraw точно можно. postpavel пишет: цитатаМодификаций, собственно, нужно не так много Хорошо, а как насчёт модификаций по аминогруппе? Например, NaCN + альдегид + АК => аминонитрилы => (гидролиз) => ариламинокислоты? Общая методика есть в Вейганд-Хильгетаге, правда не для АК, а для анилина и др. ароматических аминов.

postpavel: Спасибо за идею! Интересна вещь получится. Обсудим и попробуем.



полная версия страницы