Форум » Теория » Динитрометан » Ответить

Динитрометан

ChemNavigator: Упоминание о динитрометане есть ещё в Губене (т.2, вып.1, с. 501). Известны ли примеры использования этого реагента для трансформации функциональных групп? Например, для наращивания цепи по схеме: По идее, так из бензальдегида м. б. получена фенилуксусная кислота.

Ответов - 6

chemister: Динитрометан очень неустойчив. Из-за этого масса проблем при проведении экспериментов.

C2H5OH: chemister В каком смысле неустойчив - детонируется ?

chemister: При комнатной температуре уже за несколько минут разлагается с выделением окислов азота. Легко вступает в конденсации с формальдегидом, аминами, способен присоединятся по кратным связям. Довольно сильная кислота.


ChemNavigator: chemister пишет: цитата При комнатной температуре уже за несколько минут разлагается с выделением окислов азота Интересная информация, я об этом не знал! То же самое пишут здесь (ссылка PDF): http://chem.kstu.ru/butlerov_comm/vol1/cd-a1/data/jchem&cs/russian/pdf/no2/11-16.pdf рассмотренные в нашей работе процессы могут представлять интерес для понимания закономерностей жидкофазного распада нитрометанов и объяснения аномальной нестабильности ДНМ. Выходит, что ДНМ в ряду нитрометанов наименее устойчив. Тогда возникает вопрос - можно ли использовать для наращивания цепи альдегидов и кетонов другие соединения - аналоги ДНМ? Например, есть такой реагент, как метилнитроловая кислота (изонитрозонитрометан), который легко получается из нитрометана и нитрита натрия (синтез описан в практикуме Гаттермана-Виланда, стр. 199). Данное соединение также не очень устойчиво, но по крайней мере, оно гораздо стабильнее ДНМ. Реагент легко образует натриевую соль, которую можно непосредственно ввести в синтез.

perovskit: а можно ли каким-либо образом получить соль динитрометана, например калийную? :) она ведь устойчива в обычных условиях!:)

ChemNavigator: Наверно можно, - но зачем Вам динитрометан? Может, вышеупомянутый изонитрозо-нитрометан тоже подойдёт? Тем более, что сделать его проще.



полная версия страницы