Форум » Теория » Производные азодикарбоновой кислоты » Ответить
Производные азодикарбоновой кислоты
ChemNavigator: Азодикарбоновая кислота HOOC-N=N-COOH в свободном виде не существует, однако известны её соли, диэфиры и бис-диамид NH2CO-N=N-CONH2. Вопрос: известны ли другие её производные, - например, циклические ангидрид, имид, гидразид (одной из таутомерных форм которого будет 3,6-дигидрокси-1,2,4,5-тетразин)? Циклический имид азодикарбоновой кислоты, по идее, должен легко синтезироваться в две стадии - путём взаимодействия семикарбазида с диэтилкарбонатом, с последующим окислением полученного гидразодикарбонимида бихроматом или хлором. Известны ли такие соединения? Кто может помочь проверить эти идеи на практике - отзовитесь! Детали сотрудничества можно обсудить на этом форуме или по E-mail: chemnavigator@hotbox.ru.
Ответов - 9
ChemNavigator:
chemister: Опять же листая литературу на ангельском: Азобисформамидина динитрат H2N-C(NH)-N=N-C(NH)-NH2 2HNO3 взрывается при 180 С. Есть его N-хлор и N-нитропроизводные. Азодикарбоксигидразид является 4-амино-3,5-диоксо-1,2,4-триазолином. Фиолетовый порошок. Очень нестабилен. Взрывается при 72 С.
chemist: В ССD про азодикарбонимид немного: Entry Name: 3H-1,2,4-Triazole-3,5(4H)-dione, 9CI Synonym(s): 1,2,4-Triazoline-3,5-dione Chapman Hall Number: BMZ06-P CAS Registry Number: 4019-43-6 Molecular Formula: C2HN3O2 Molecular Weight: M 99.049. Use/Importance: Synthon, reactive dienophile. Physical Description: Red. Other Data: .lambda.max 504 sh, 520, 540 and 563 nm. Есть N-алкил-производные и N-п-нитрофенил и все. Но можно порыться в литературе, данной в конце записи: References: Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra,1, 1323C (nmr) Cookson, RC et al.,J.C.S.(C),1967, 1905 (synth, deriv) Fieser and Fieser’s Reagents for Organic Synthesis,Wiley, 1969, 2, 282; ,1979, 7, 287; ,1992, 16, 223 (use) Org. Synth.,1971, 51, 121 (deriv, synth, ir, uv) Moore, JA et al.,J.O.C.,1974, 39, 3799 (deriv, synth) Womhoff, H et al.,Org. Prep. Proced. Int.,1975, 7, 251 (deriv, synth) Adam, W et al.,Angew. Chem., Int. Ed.,1980, 19, 762 (rev, deriv) Womhoff, H et al.,Angew. Chem., Int. Ed.,1981, 20, 797 (synth, bibl) Cheng, C-C et al.,J.O.C.,1984, 49, 2910, 2917 (deriv, use) Moriarty, RM et al.,Synth. Commun.,1987, 17, 409 (synth) Young, DC et al.,J. Chromatogr.,1990, 522, 295 (use) Myers, AG et al.,J.A.C.S.,1990, 112, 9641 Nelsen, SF et al.,J.O.C.,1991, 56, 613 (synth) Про азодикарбонгидразид тоже не много: Entry Name: 1,2-Dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dione, 9CI Synonym(s): 1,2,4,5-Tetrazine-3,6-diol. 6-Hydroxy-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-one. 3,6-Dihydroxy-1,2,4,5-tetrazine Chapman Hall Number: GWZ99-O CAS Registry Number: 81930-28-1 Molecular Formula: C2H2N4O2 Molecular Weight: M 114.063. Physical Description: Orange-brown cryst. (Me2CO/petrol). Melting Point: Mp 168 deg (explodes). Derivative: Di-Me ether Synonym(s): 3,6-Dimethoxy-1,2,4,5-tetrazine Chapman Hall Number: GXB00-V CAS Registry Number: 81930-31-6 Molecular Formula: C4H6N4O2 Molecular Weight: M 142.117. Physical Description: Red-violet needles (C6H6). Melting Point: Mp 62-63 deg. References: Neugebauer, FA et al.,Annalen,1982, 387 (synth, ir, uv, pmr) Krieger, C et al.,Acta Cryst. C,1987, 43, 1412 (cryst struct, deriv) Надеюсь, хоть как-то помог ;-). А что насчет деталей? Вот, книги некоторые ищу (задумчиво так...)
ias130: CCD это кто/что? Чего то не соображу.
chemist: Это тут: http://www.chemweb.com/gateways/ccd.html#
ChemNavigator: На этот CCD доступ свободный? А то я что-то не разобрался. chemist пишет: цитатаНадеюсь, хоть как-то помог ;-). А что насчет деталей? Осталось теперь получить из азодикарбонгидразида тетразинон! И запатентовать его в качестве нового реагента, порофора и др. Патентование могу взять на себя. chemist пишет: цитатакниги некоторые ищу Книги по химии?
chemist: ChemNavigator пишет: цитатаНа этот CCD доступ свободный? А то я что-то не разобрался. Есть немного ;-). ChemNavigator пишет: цитатаКниги по химии? Да, по химии, вот эти: В. В. Некрасов. Химия отравляющих веществ. НХТИ, Л., 1929 Л. Ортнер, Л. Рейхель. Практикум по органической химии. ГНТИ, М.-Л., 1931 А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами водорода. М., ИЛ., 1961 А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами галоидов, азота, кислорода, фосфора, серы. М., ИЛ., 1962 Г6. Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. М., Мир, 1965. Е. И. Орлов. Формальдегид, его добывание, свойства и применение. ОНТИ-ХимТеорет-Ленинград, 1935. Методы получения и измерения радиоактивных препаратов. Атомиздат, М., 1960 Есть идеи? Можно мылом: chemlab@solar.dp.ua
ChemNavigator: Уважаемый Chemist! Названных Вами книг у меня нет, а сканированием я не занимаюсь. До недавних пор много книг по химии было на сайте Chemister.da.ru, но сейчас этот сайт испытывает трудности с авторскими правами. Попробуйте обратиться на сайты ChemPort.ru и Chaos.dvo.ru Вы можете также зайти на форум Химия и Токсикология - книги и оставить там объявление о розыске указанных книг. Не исключено, что эти книги уже кем-то отсканированы, и вполне может быть, что Вам там помогут.
ChemNavigator: chemist пишет: цитатаЕ. И. Орлов. Формальдегид, его добывание, свойства и применение. ОНТИ-ХимТеорет-Ленинград, 1935. Есть другая книга по химии формальдегида: Огородников С.К. «Формальдегид» Л.:Химия 1984 качество сканирования - отличное язык - русский djvu-файл, 2731 кб, 139 двойных страниц http://www.pci.tu-bs.de/b...Chembooks2/chembooks2.htm
полная версия страницы