Форум » Теория » Тетразинон » Ответить
Тетразинон
ChemNavigator: Синтез исходя из семикарбазида: Возможен ли такой синтез?
Ответов - 11
chemister: Из интересных тетразинов синтезированы: бенз-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксид и его нитропроизводные (по бензольному кольцу), 1,2,5-оксадиазоло[3,4-e]-1,2,3,4-тетразин-4,6-диок сид. Про тетразинон поищу.
chemister: Пока плохо. Информации мало. Вот что нашел: http://chemister.da.ru/Da...=%F2%E5%F2%F0%E0%E7%E8%ED самый близкий из полученных 1,2,4,5-тетрагидро-1,2,4,5-тетразин-3,6-дион.
ChemNavigator: chemister пишет: Самый близкий из полученных 1,2,4,5-тетрагидро-1,2,4,5-тетразин-3,6-дион. Свойства для вещества: 1,2,4,5-тетрагидро-1,2,4,5-тетразин-3,6-дион Синонимы: дикарбамид, димочевина, пара-уразин, тетрагидро-симм-тетразиндион Внешний вид: моноклинные кристаллы Молекулярная масса: 116,08 Температура плавления: 266°C Растворимость (в г/100 г или характеристика): вода: трудно растворим уксусная кислота: трудно растворим (118°C) этанол: трудно растворим Источники информации: «Справочник химика» т.2, Л.-М.:Химия, 1964 стр. 1032-1033 © Кипер Руслан, 2003-2004 г. В принципе, я так и думал, что это вещество известно. По идее, оно должно легко получаться при нагревании эквимолярных количеств гидразина и диэтилкарбоната при постоянной отгонке этилового спирта, причём по количеству отогнанного этанола можно контролировать процесс. Удивляет только то, что оно трудно растворимо в воде. ОК. Что будет если его начать окислять, например, хлором или гипохлоритом? При потере 2-х водородов должен получиться тетра-аза-аналог гидрохинона, при потере ещё 2-х водородов - тетразинон (вернее, 1,2,4,5-тетразин-3,6-дион). Если конечно, он не распадётся тут же на 2CO + 2N2...
chemister: Будем находить приближения маленькими шажками :) Описан 3,6-бис(флуоренилиден)-3,6-дигидро-1,2,4,5-тетрази н. Плавится со взрывным разложением при 240 С, растворим в бензоле. Получают из 9,9’-дихлорзамещенного соответсвующего дифлуоренотетразина обработкой ртутью.
chemister: У меня на сайте появилась книга «Гидразоны». Там со страницы примерно 160 описываются синтезы всяких тетразинов. Возможно что-то там и есть, но надо листать подробно.
Luxemburg: Здесь описан синтез замещенного тетразина: N.A. Lisowskaya, A.N. Maslivets, Z.G. Aliev Stabilization of (N-methyleneamino)-imidoylketenes: synthesis of dipyrazolo[1,2-a; 1’,2’-d][1,2,4,5]tetrazines//Tetrahedron, 2004, Vol. 60, Issue 25, p. 5319-5323
chemister: Книга "Гидразоны": Окислением 3,6-дифенил-1,2-дигидро-1,2,4,5-тетразина сульфатом меди в пиридине получен 3,6-дифенил-1,2,4,5-тетразин (стр 162)4; Тиокарбазон циклогексанона существует в циклической спироформе 4-тионпергидротетразина (стр 201); Реакция циклоприсоединения для веществ с азиновой C=N-N=C группой не характерна (стр 214).
chemister: Ну вот все и выяснилось про тетразинон. Последним доступным для получения является 3,6-дигидрокси-1,2,4,5-тетразин, который существует в таутомерии с монокетонной формой. Он дальше не окисляется по кольцу, а может дать N-оксиды. Прочитано в книге Губен-Вейль т. E9c.
ChemNavigator: В одном из томов "Гетероциклических соединений" Эндерфилда (номер сейчас не помню, надо смотреть) высказывались сомнения в пользу существования тетрагидро-симм-тетразиндиона (димочевины), и утверждалось что на самом деле речь шла об изомерном N-амино-гидразодикарбонимиде. Поэтому я не уверен в достоверности информации из Губен -Вейля (о 3,6-дигидрокси-1,2,4,5-тетразине). Тем не менее, если допустить, что речь идёт именно об этом соединении, то значит необходимо подобрать условия, при котором N-оксиды просто не смогут образоваться. Например, этого можно достичь, если окислять 3,6-дигидрокси-1,2,4,5-тетразин в безводной среде и бескислородными окислителями, например, хлором или фтором (см. рис.):
Игорь: *PRIVAT*
Игорь: Не можем найти химический продукт "Димочевина".Будем вам признательны если вы нам сообщите информацию об этом продукте о возможности его производства опытными партиями. С уважением, Игорь Email :asq-1@narod.ru- Нашли продукт : Бимочевина (ч) (гидразодикарбонамид) являются ли они аналогичными и могут взаимозаменятся ? в чем принципиальное отличие ? и что из них лучшее? В химии я не силен, поэтому буду вам благодарен за любую полезную информацию по этим продуктам .
полная версия страницы