Форум » Теория » Озонирование алленов и кумуленов » Ответить
Озонирование алленов и кумуленов
ChemNavigator: Кто-нибудь знает о действии озона на аллены и кумулены? В частности, можно ли действием озона на аллен СН2=С=СН2 получить соответствующий бис-озонид: СН2=(О3)=С=(О3)=СН2 ??? Please, поделитесь информацией или ссылками, кто знает.
Ответов - 6
chemister: В Реутове т.1 написано, что обработкой озоном алленов получаются кетоны/альдегиды и углекислый газ. Следовательно, промежуточно образуется нарисованная вами выше структура.
ChemNavigator: Интересная информация! Можно ли выделить этот промежуточный бис-озонид?
ChemNavigator: Дело в том, что эта тема в некотором роде пересекается с темой про оксиды углерода, которыми Вы интересовались на другом форуме. Меня интересовала возможность существования циклического соединения формулы C2O5: Во-первых, данное соединение представляет собой почти плоский пятичленный цикл, поэтому оно должно быть относительно устойчиво. Во-вторых, оно имеет в кольце 6 пи-электронов, - а это значит, что C2O5 будет также (в небольшой степени) дополнительно стабилизирован ароматизацией! Возникает вопрос - как его получить? C2O5 можно рассматривать как озонид димера моноксида углерода O=C=C=O, однако поскольку такой димер неизвестен, у меня возникла идея синтезировать его из C3O2: Оба указанных пероксида углерода С2O5 и C3O8, если они будут получены, могли бы быть очень удобными реагентами для органического синтеза - так как единственным побочным продуктом является CO2. Взрывоопасными эти соединения также быть не должны, т.к. в отличие от большинства органических пероксидов и озонидов, в молекулах C2O5 и C3O8 способных к внутреннему окислению (за счёт других частей молекулы) функциональных групп нет вообще. Эти реагенты могли бы найти применение в реакциях, в которых обычно применяют H2O2, пероксикислоты и пероксиды ацилов - для инициирования радикальных реакций, эпоксидирования по Прилежаеву, окисления сульфидов и так далее.
chemister: C2O2 выделить не удалось, хотя пробовали разными методами и даже в матрице Ar. Сразу распадается на CO. Но получили его монооксим.
chemister: Озониды в большинстве случаев вообще не выделены. Удалось найти свойства всего 2 органических озонидов :(
chemister: Оригинальный вариант синтеза озонидов дается в Журнале Российского химического общества им. Менделеева №2 2001 стр. 31 (есть в электронном виде).
полная версия страницы